Первой супругой Сильвестра Сталлоне стала актриса Саша Зак, на которой знаменитый актер женился в еще 1974 году. Однако уже через 9 лет супружеская пара решила развестись. В этом браке у Сильвестра Сталлоне и его жены рождается двое сыновей. Первым на свет появился Сэйдж, который впервые закричал 5 мая 1976г. Сильвестр вместе с сыном снимался в киноленте @Дневной свет». А в 1979 году рождается Сет, но, к сожалению, он родился с аутизмом.
Второй спутницей жизни Сталлоне стала Бригитта Нильсон. Сочетались браком они в 1985 году, однако брак продержался всего 24 месяца. Сильвестр Сталлоне и Бригитта Нильсон снялись вместе в двух проектах «Кобра», а также «Рокки 4».
Уже в 1995г актер обручается с Энджи Эверхарт, однако спустя несколько месяцев вновь разводится.
А вот в 1989г. состоялась свадьба Сильвестра Сталлоне и Дженнифер Флавин. 1994г. – год, в котором актеру захотелось расстаться с супругой, и он отправляет письмо, где обо всем и рассказывает жене. Однако уже в 1995г. влюбленные вновь соединяются в браке. А от этого брака у Сильвестра Сталлоне и его супруги родились 3 дочки: в мае 2002г. – Скарлет-Роуз, в июле 1998г. - Систин Роуз, а в 1996г.- Софи Роуз.
